Con il trekking tra i castelli del Chianti senese vivrai l’emozionante scoperta di un territorio magico, conosciuto e apprezzato in tutto il mondo per il suo vino e i suoi edifici rustici e che deve il suo fascino a una componente importante che ancora ne distingue il paesaggio: le fortificazioni. Il punto di partenza del nostro trekking sarà Gaiole in Chianti, luogo di antico mercatale situato nella valle del torrente Massellone, a quaranta minuti da Siena. I primi chilometri del nostro cammino costituirà uno dei tratti di maggiore difficoltà di tutto il percorso, dal momento che dovremo affrontare 320 metri di dislivello su una distanza di 5 chilometri.  Andando verso Montegrossi, uno dei castelli più antichi di tutta l’area di cui oggi si conserva solo una torre, rimarrai sorpreso dalla vista vertiginosa di un’antica cava in pietra che si trova sul cammino.Oltre a questo potrai apprezzare la bella vista sulla Valdarno, che ora, dopo le tante curve e gole che hai affrontato – anche solo per raggiungere il punto iniziale del trekking – potrai vedere che si apre in tutta la sua imponenza, incoronata dal maestoso Pratomagno.Lasciando una zona esposta al sole, ci addentreremo nel nostro trekking dei castelli del Chianti senese in una strada ombrosa, coperta nell’ombra da querce e abeti per raggiungere, dopo aver fatto alcuni metri in salita, la Badia di Coltibuono. Monastero di fondazione vallombrosana, la Badia si presenta oggi con la sua chiesa romanica e la torre campanaria che è davvero massiccia e che ricorda più la forma di una struttura fortificata, come del resto doveva esserlo essendo questa valle una delle più esposte a scorrerie che potevano provenire dalla vicina Valdarno.Visiteremo l’interno della chiesa e avrai modo di scoprire la storia affascinante della riforma benedettina attuata da un grande personaggio locale, San Giovanni Gualberto, vissuto nel XII secolo.Dopo la visita delle chiesa sarà possibile fermarsi per la pausa pranzo. Ripartiremo con il nostro trekking tra i castelli del Chianti senese per intraprendere un bellissimo sentiero nel bosco, dove il fatto che esista qui da secoli un monastero vallombrosano è tangibile grazie  all’abetina ancora presente in un’estensione importante, frammista alle querce che si mostrano di una colorazione molto più varia rispetto alle conifere, questo grazie anche ai licheni. Salendo il sentiero raggiungeremo il punto più alto del nostro percorso, dove toccheremo 700 metri di altitudine. Scenderemo poi rapidamente per attraversare per un punto solamente l’asfalto – è la strada per Radda – e quindi proseguire per il sentiero CAI. Dopo qualche centinaio di metri ci imbatteremo nel sito di un importante ritrovamento archeologico: Cetamura ha restituito interessanti reperti risalenti all’epoca etrusca che testimoniano la vivacità commerciale e archeologica di questo territorio. Dopo un sentiero nel bosco ci troveremo davanti alla vista dell’antico castello di San Donato in Perano, documentato già in epoca medievale. Oggi besslissima villa che domina il paesaggio, la vista di questo sito lo faremo attraversando una strada ampia dove il paesaggio sarà cambiato, dove il bosco ha lasciato spazio a simmetrici filari di vigneto lunghi centinaia di metri e che si sviluppano lungo la spettacolare vallata. Saremo ora vicini quasi alle ore del tramonto e sarà bello assaporare le atmosfere di questa lunga passeggiata.Proseguendo con il nostro trekking dei castelli del Chianti senese, dietro a una curva all’improvviso comparirà davanti a te il villaggio fortificato di Vertine. Concluderemo il nostro trekking tra i castelli del Chianti senese ristenderemo verso Gaiole, tornando quindi al punto di partenza. Nella strada di discesa numerosi saranno gli scorci spunto per delle belle foto, dalla Pieve di Spaltenna – una delle più antiche del territorio – al piccolo borgo di Barbischio, arroccato in una piccola insenatura dietro Gaiole.

Giunti alla fine di nuovo in paese, potrà essere magari l’ora di un aperitivo godendosi la fresca aria della sera, nel momento in cui il sole sarà già calato dietro alle montagne e anche gli ultimi rossori del cielo si saranno attenuati. Un drink è possibile in uno dei caffè storici del posto, dal caratteristico stile country che è dovuto alla celebrazione dell’Eroica, una delle competizioni ciclistiche storiche.